Преподобный Дмитрий Прилуцкий родился в начале XIV века в Переяславле-Залееском. Его отец был очень богатым купцом, вел обширную тоговлю. В молодые годы Дмитрий покинул дом своего отца и принял постриг в Переяславском Горицком монастыре. Своим смирением и терпеливым нравом он снискал всеобщее уважение и любовь. За достойную жизнь Преподобный Дмитрий был удостоен звания священства.
Позднее Дмитрий покинул Горицкую обитель и, построив храм во имя святителя Николая, устроил при нем собственный монастырь. Вскоре монастырь стал духовным центром всей округи.
Будучи необыкновенно красив лицом, отец Дмитрий, дабы не искушать своих прихожан скрывал свою внешность под монашеским куколем, а с женщинами говорил очень редко. По преданию, одна знатная женщина, наслышанная о красе настоятеля, захотела на него посмотреть. Тайно прокравшись к келье преподобного, она заглянула в окно. Гневно взглянул на любопытную Отец Дмитрий и она упала парализованная. Монахи с трудом смогли подвести ее к крыльцу игумена. Громко плача она просила прощения. «Неразумная, зачем ты хотела увидеть грешника, давно умершего для мира?» Он благословил женщину, и та мгновенно исцелилась от недуга.
Опасаясь мирской славы, Дмитрий оставил родную обитель. Он направился в глухие северные леса, взяв с собой лишь одного ученика. Недалеко от Вологды монахи построили небольшую церковь во имя Воскресения Христова. Узнав об этом, жители соседних сел возмутились: они боялись, что со временем игумен отнимет их земли. Пришлось Дмитрию покинуть эти места и заложить храм в другом месте. Так, преподобный основал в Вологде Спасо-Прилуцкую обитель.
Дмитрий был наделен даром предвидеть будущее. Родной брат преподобного унаследовал богатое имение, но был обременен большими долгами. Желая поправить сои дела, он пришел к Дмитрию просить благословения на торговую поездку. Дмитрий благословил. Брат вернулся домой с прибылью и сумел уплатить долг. На следующий год, после благословения святого торговля опять дала очень высокий доход. И купца охватила жажда наживы. На третий год Дмитрий не дал своего благословения, предостерег его, что он может погибнуть «от звероподобных людей». Но брат не послушался. Назад он не вернулся, убитый язычниками.
Скончался преподобный 11 февраля 1392 года. Предание рассказывает, что в ночь его смерти по манастырю распространилось благоухание.
Много раз на гробе преподобного свершались чудеса. В 1417 году вятичи, отделившиеся от Московского княжества, напали на Спасо-Прилуцкую обитель, стали ее грабить. Один из них, желавший сорвать пелены с гроба преподобного, был отброшен назад неведомой силой, и умер на месте. Вятичи, помнившие об этом чуде, спустя много лет прислали в монастырь богатые дары.
Очень часто на гробе преподобного свершались исцеления больных. Хроники свидетельствуют об исцелении бедной женщины, которая была слепа на один глаз и не владела одной рукой. Однажды во сне ей явился прекрасный старец, велевший ей идти к гробу Дмитрия. «Но у меня ничего нет, я не смогу пожертвовать на монастырь». «Набери ягод, продай их за сребреницу, которую и пожертвуй», - ответил святой. Так она и поступила. Придя к гробнице, она произнесла: «Ты обещал даровать мне полное исцеление, исцели же хотя бы глаз». Тотчас же ее больной глаз стал видеть, а рука начала двигаться.
После того как стало известно о чудесах, происходящих у гроба преподобного Дмитрия, в Спасо-Прилуцком монастыре было установлено празднование преподобному, а в конце XV века оно стало общерусским.

Празднование Преподобному установлено 11 февраля (24 февраля по новому стилю), празднование сретения образа установлено 3 июня (16 июня по новому стилю).